Насыщенные жирные кислоты список. Все о насыщенных жирных кислотах

Жирные кислоты - это алифатические карбоновые кислоты, получаемые в основном из жиров и масел. В состав природных жиров обычно входят жирные кислоты с четным числом атомов углерода, поскольку они синтезируются из двухуглеродных единиц, образующих неразветвленную цепь углеродных атомов. Цепь может быть насыщенной (не содержащей

двойных связей) и ненасыщенной (содержащей одну или более двойных связей).

Номенклатура

Систематическое название жирной кислоты чаще всего образуется путем добавления к названию углеводорода окончания -овая (Женевская номенклатура). Насыщенные кислоты при этом имеют окончание -ановая (например, октановая), а ненасыщенные -еновая (например, октадеценовая - олеиновая кислота). Атомы углерода нумеруются, начиная от карбоксильной группы (содержащей атом углерода 1). Атом углерода, следующий за карбоксильной группой называют также а-углеродом. Атом углерода 3 - это -углерод, а углерод концевой метальной группы (углерод ) - со-углерод. Для указания числа двойных связей и их положения были приняты различные соглашения, например Д 9 означает, что двойная связь в молекуле жирной кислоты находится между атомами углерода 9 и 10; со 9 - двойная связь между девятым и десятым атомами углерода, если их отсчитывать с (о-конца. Широко используемые названия с указанием числа атомов углерода, числа двойных связей и их положения приведены на рис. 15.1. В жирные кислоты животных организмов в процессе метаболизма могут вводиться дополнительные двойные связи, но всегда между уже имеющейся двойной связью (например со 9, со 6 или со 3) и карбоксильным углеродом; это приводит к разделению жирных кислот на 3 семейства животного происхождения или

Таблица 15.1. Насыщенные жирные кислоты

Рис. 15.1. Олеиновая кислота (n-9; читается: «n минус 9»).

Насыщенные жирные кислоты

Насыщенные жирные кислоты являются членами гомологического ряда, начинающегося с уксусной кислоты. Примеры приведены в табл. 15.1.

Существуют и другие члены ряда, с большим числом углеродных атомов, они встречаются в первую очередь в восках. Было выделено - как из растительных, так и из животных организмов - несколько жирных кислот с разветвленной цепью.

Ненасыщенные жирные кислоты (табл. 15.2)

Их подразделяет в соответствии со степенью ненасыщенности.

A. Мононенасыщенные (моноэтеноидные, моноеновые) кислоты.

Б. Полинеиасыщеиные (полиэгеноидные, полиеновые) кислоты.

B. Эйкозаноиды. Эти соединения, образующиеся из эйкоза-(20-С)-полиеновых жирных кислот,

Таблица 15.2. Ненасыщенные жирные кислоты, имеющие физиологическое и пищевое значение

(см. скан)

подразделяются на простаноиды и ленкотрнены (ЛТ). Простаноиды включают простаглаидины простациклины и тромбоксаны (ТО). Иногда термин простаглаидины употребляется в менее строгом смысле и означает все простаноиды.

Простаглаидины были первоначально обнаружены в семенной жидкости, но затем найдены в составе практически всех тканей млекопитающих; они обладают целым рядом важных физиологических и фармакологических свойств. Они синтезируются in vivo путем циклизации участка в центре углеродной цепи 20-С (эйкозановых) полиненасыщенных жирных кислот (например, арахидоновой кислоты) с образованием циклопентанового кольца (рис. 15.2). Родственная серия соединений, тромбоксаны, обнаруженные в тромбоцитах, содержат циклопентановое кольцо, в которое включен атом кислорода (оксановое кольцо) (рис. 15.3). Три различные эйкозановые жирные кислоты приводят к образованию трех групп эйкозаноидов, различающихся числом двойных связей в боковых цепях и ПГЛ. К кольцу могут быть присоединены различные группы, дающие

Рис. 15.2. Простагландин .

Рис. 15.3. Тромбоксан

начало нескольким разным типам простагландинов и тромбоксанов, которые обозначаются А, В и т. д. Например, простагландин Е-типа содержит кетогруппу в положении 9, тогда как в простагландине -типа в этом же положении стоит гидроксильная группа. Лейкотриены являются третьей группой эйкозаноидных производных, они образуются не путем циклизации жирных кислот, а в результате действия ферментов липоксигеназного пути (рис. 15.4). Они были впервые найдены в лейкоцитах и характеризуются наличием трех сопряженных двойных связей.

Рис. 15.4. Лейкотриен

Г. Другие ненасыщенные жирные кислоты. В материалах биологического происхождения были найдены и многие другие жирные кислоты, содержащие, в частности, гидроксильные группы (рицинолевая кислота) или циклические группы.

Цис-транс-изомерия ненасыщенных жирных кислот

Углеродные цепи насыщенных жирных кислот имеют форму зигзагообразной линии, когда они вытянуты (как это имеет место при низких температурах). При более высоких температурах происходит поворот вокруг ряда связей, приводящий к укорочению цепей, - именно поэтому при повышении температуры биомембраны становятся тоньше. У ненасыщенных жирных кислот наблюдается геометрическая изомерия, обусловленная различием в ориентации атомов или групп относительно двойной связи. Если ацильные цепи располагаются с одной стороны от двойной связи, образуется -конфигурация, характерная, например, для олеиновой кислоты; если же они располагаются по разные стороны, то молекула находится в транс-конфигурации, как в случае элаидиновой кислоты - изомера олеиновой кислоты (рис. 15.5). Природные полиненасыщенные длинноцепочечные жирные кислоты почти все имеют цис-конфигурацию; на участке, где находится двойная связь, молекула «согнута» и образует угол в 120°.

Рис. 15.5. Геометрическая изомерия жирных кислот (олеиновая и элаидиновая кислоты).

Таким образом, олеиновая кислота имеет форму буквы Г, тогда как элаидиновая кислота на участке, содержащем двойную связь, сохраняет «линейную» транс-конфигурацию. Увеличение числа цис-двойных связей в жирных кислотах ведет к увеличению числа возможных пространственных конфигураций молекулы. Это может оказывать большое влияние на упаковку молекул в мембранах, а также на положение молекул жирных кислот в составе более сложных молекул, таких, как фосфолипиды. Наличие двойных связей в -конфигурации изменяет эти пространственные соотношения. Жирные кислоты в транс-конфигурации присутствуют в составе некоторых пищевых продуктов. Большинство из них образуется как побочные продукты в процессе гидрогенизации, благодаря которому жирные кислоты переходят в насыщенную форму; таким способом, в частности, добиваются «затвердевания» природных масел при производстве маргарина. Кроме того, еще некоторое небольшое количество транс-кислот поступает с животным жиром - он содержит транс-кислоты, образовавшиеся под действием микроорганизмов, присутствующих в рубце жвачных животных.

Спирты

К числу спиртов, входящих в состав липидов, относятся глицерол, холестерол и высшие спирты

пример, цетиловый спирт которые обычно обнаруживаются в восках, а также полиизопреноидный спирт долихол (рис. 15.27).

Альдегиды жирных кислот

Жирные кислоты могут быть восстановлены в альдегиды. Эти соединения обнаруживаются в природных жирах как в свободном, так и в связанном состоянии.

Физиологически важные свойства жирных кислот

Физические свойства липидов организма в основном зависят от длины углеродных цепей и степени ненасыщенности соответствующих жирных кислот. Так, точка плавления жирных кислот с четным числом атомов углерода повышается с ростом длины цепи и понижается при увеличении степени ненасыщенности. Триацилглицерол, в котором все три цепи являются насыщенными жирными кислотами, содержащими не менее 12 атомов углерода в каждой, является при температуре тела твердым веществом; если же все три остатка жирных кислот относятся к типу 18:2, то соответствующий триацилглицерол остается жидким при температуре ниже О С. На практике природные ацилглиперолы содержат смесь жирных кислот, обеспечивающую выполнение определенной функциональной роли. Мембранные липиды, которые должны находиться в жидком состоянии, являются более ненасыщенными по сравнению с запасными липидами. В тканях, подвергающихся охлаждению - во время зимней спячки или в экстремальных условиях, - липиды оказываются более ненасыщенными.

Насыщенные (синоним предельные ) жирные кислоты (англ. saturated fatty acids ) - одноосновные жирные кислоты, у которых отсутствуют двойные или тройные связи между соседними атомами углерода, то есть все такие связи только одинарные.

Не относятся к насыщенным жирные кислоты имеющие одну или больше сдвоенных связей между атомами углерода. Если сдвоенная связь одна - такая кислота называется мононенасыщенной . Если двойных связей больше одной - полиненасыщенной .

Насыщенные жирные кислоты составляют 33-38% подкожного жира человека (в порядке убывания: пальмитиновая, стеариновая, миристиновая и другие).

Нормы потребления насыщенных жирных кислот

Согласно Методическим рекомендациям МР 2.3.1.2432-08 «Нормы физиологических потребностей в энергии и пищевых веществах для различных групп населения Российской Федерации», утверждённых Роспотребнадзором 18.12.2008 г.: «Насыщенность жира определяется количеством атомов водорода, которое содержит каждая жирная кислота. Жирные кислоты со средней длиной цепи (С8-С14) способны усваиваться в пищеварительном тракте без участия желчных кислот и панкреатической липазы , не депонируются в печени и подвергаются β-окислению. Животные жиры могут содержать насыщенные жирные кислоты с длиной цепи до двадцати и более атомов углерода, они имеют твердую консистенцию и высокую температуру плавления. К таким животным жирам относятся бараний, говяжий, свиной и ряд других. Высокое потребление насыщенных жирных кислот является важнейшим фактором риска развития диабета, ожирения, сердечно-сосудистых и других заболеваний.

Потребление насыщенных жирных кислот для взрослых и детей должно составлять не более 10% от калорийности суточного рациона».

Такая же норма: «насыщенные жирные кислоты должны давать не более 10% от общего числа калорий для любого возраста» содержится в 2015–2020 Dietary Guidelines for Americans (официальное издание Министерства здравоохранения США).

Основные насыщенные жирные кислоты

Разные авторы по-разному определяют, какие из карбоновых кислот относятся к жирным. Наиболее широкое определение: жирными называются карбоновые кислоты, не имеющие ароматических связей. Мы будем использовать широко распространённый подход, при котором жирной кислотой называется карбоновая кислота, не имеющая разветвлений и замкнутых цепей (но без уточнения в отношении минимального количества атомов углерода). При таком подходе общая формула для насыщенных жирных кислот выглядит следующим образом: CH 3 -(CH 2) n -COOH (n=0,1,2...). Многие источники первые две из этого ряда кислот (уксусную и пропионовую) не относят к жирным. В то же время в гастроэнтерологии уксусная, пропионовая, масляная , валериановая, капроновая (и их изомеры) относятся к подклассу жирных кислот - короткоцепочечным жирным кислотам (Минушкин О.Н.). Одновременно распространён подход, когда кислоты от капроновой до лауриновой относят к среднецепочечным жирным кислотам, с меньшим числом атомов углерода - к короткоцепочечным, с большим числом - к длинноцепочечным.

Короткоцепочечные жирные кислоты, содержащие не более 8 атомов углерода (уксусная, пропионовая, масляная, валериановая, капроновая и их изомеры), могут при кипячении улетучиваться с водяным паром, поэтому называются летучие жирные кислоты . Уксусная, пропионовая и масляная образуются при анаэробном брожении углеводов, тогда как метаболизм белков ведет к образованию карбоновых кислот с разветвленной углеродной цепью. Основным углеводным субстратом, доступным микрофлоре кишечника, служат непереваренные остатки оболочек растительных клеток, слизь. Являясь метаболическим маркером анаэробной условнопатогенной микрофлоры, летучие жирные кислоты у здоровых людей выполняют роль физиологических регуляторов моторной функции пищеварительного тракта. Однако при патологических процессах, затрагивающих микрофлору кишечника их баланс и динамика образования заметно изменяются.

В природе в основном встречаются жирные кислоты с чётным число атомов углерода . Это связано с их синтезом, при котором происходит попарное присоединение атомов углерода.

Название кислоты		Полуразвёрнутая формула	Схематическое изображение
Тривиальное	Систематическое	Полуразвёрнутая формула	Схематическое изображение
Уксусная	Этановая	CH 3 -COOH
Пропионовая	Пропановая	CH 3 -CH 2 -COOH
Масляная	Бутановая	CH 3 -(CH 2) 2 -COOH
Валериановая	Пентановая	CH 3 -(CH 2) 3 -COOH
Капроновая	Гексановая	CH 3 -(CH 2) 4 -COOH
Энантовая	Гептановая	CH 3 -(CH 2) 5 -COOH
Каприловая	Октановая	CH 3 -(CH 2) 6 -COOH
Пеларгоновая	Нонановая	CH 3 -(CH 2) 7 -COOH
Каприновая	Декановая	CH 3 -(CH 2) 8 -COOH
Ундециловая	Ундекановая	CH 3 -(CH 2) 9 -COOH
Лауриновая	Додекановая	CH 3 -(CH 2) 10 -COOH
Тридециловая	Тридекановая	CH 3 -(CH 2) 11 -COOH
Миристиновая	Тетрадекановая	CH 3 -(CH 2) 12 -COOH
Пентадециловая	Пентадекановая	CH 3 -(CH 2) 13 -COOH
Пальмитиновая	Гексадекановая	CH 3 -(CH 2) 14 -COOH
Маргариновая	Гептадекановая	CH 3 -(CH 2) 15 -COOH
Стеариновая	Октадекановая	CH 3 -(CH 2) 16 -COOH
Нонадециловая	Нонадекановая	CH 3 -(CH 2) 17 -COOH
Арахиновая	Эйкозановая	CH 3 -(CH 2) 18 -COOH
Генэйкоциловая	Генэйкозановая	CH 3 -(CH 2) 19 -COOH
Бегеновая	Докозановая	CH 3 -(CH 2) 20 -COOH
Трикоциловая	Трикозановая	CH 3 -(CH 2) 21 -COOH
Лигноцериновая	Тетракозановая	CH 3 -(CH 2) 22 -COOH
Пентакоциловая	Пентакозановая	CH 3 -(CH 2) 23 -COOH
Церотиновая	Гексакозановая	CH 3 -(CH 2) 24 -COOH
Гептакоциловая	Гептакозановая	CH 3 -(CH 2) 25 -COOH
Монтановая	Октакозановая	CH 3 -(CH 2) 26 -COOH
Нонакоциловая	Нонакозановая	CH 3 -(CH 2) 27 -COOH
Мелиссовая	Триаконтановая	CH 3 -(CH 2) 28 -COOH
Гентриаконтиловая	Гентриаконтановая	CH 3 -(CH 2) 29 -COOH
Лацериновая	Дотриаконтановая	CH 3 -(CH 2) 30 -COOH

Насыщенные жирные кислоты в коровьем молоке

В составе триглицеридов молочного жира преобладают насыщенные кислоты, их общее содержание колеблется от 58 до 77 % (среднее составляет 65 %), достигая максимума зимой и минимума летом. Среди насыщенных кислот преобладают пальмитиновая, миристиновая и стеариновая. Содержание стеариновой кислоты повышается летом, а миристиновой и пальмитиновой - зимой. Это связано с разницей в кормовых рационах и физиологическими особенностями (интенсивностью синтеза отдельных жирных кислот) животных. По сравнению с жирами животного и растительного происхождения молочный жир характеризуется высоким содержанием миристиновой кислоты и низкомолекулярных летучих насыщенных жирных кислот - масляной, капроновой, каприловой и каприновой, в сумме составляющих от 7,4 до 9,5 % общего количества жирных кислот. Процентный состав основных жирных кислот (включая их триглицериды) в молочном жире (Богатова О.В., Догарева Н.Г.):

масляная - 2,5-5,0%
капроновая -1,0-3,5%
каприловая - 0,4-1,7%
каприновая - 0,8-3,6%
лауриновая -1,8-4,2%
миристиновая - 7,6-15,2%
пальмитиновая - 20,0-36,0%
стеариновая -6,5-13,7%

Антибиотическая активность насыщенных жирных кислот

Антибиотической активностью обладают все насыщенные жирные кислоты, но наиболее активными являются имеющие от 8 до 16 атомов углерода. Самая активная из них - ундециловая, которая при определённой концентрации подавляет рост Mycobacterium tuberculosis, Mycobacterium bovis, Escherichia coli , Salmonella paratyphi , Micrococcus luteus , Serratia marcescens, Shigella flexneri , Trichophyton gypseum . Антибиотическая активность насыщенных жирных кислот существенно зависит от кислотности среды. При рН=6 каприловая и каприновая кислоты действуют и на грамположительные, и на грамотрицательные, а лауриновая и миристиновая - только на грамположительные бактерии. При увеличении рН активность лауриновой кислоты по отношению к Staphylococcus aureus и другим грамположительным бактериям быстро падает. В отношении грамотрицательных бактерий ситуация противоположная: при рН менее 7 лауриновая кислота почти не действует, но становится очень активной при рН более 9 (Шемякин М.М.).

Среди насыщенных жирных кислот с чётным числом атомов углерода наибольшей антибиотческой активностью обладает лауриновая кислота. Она же является наиболее активной в отношении грамположительных микроорганизмов среди всех жирных кислот с короткой, до 12 атомов углерода, цепью. На грамотрицательные микроорганизмы бактерицидное действие оказывают жирные кислоты с короткой, до 6 атомов углерода, цепью (Рыбин В.Г., Блинов Ю.Г.).

Насыщенные жирные кислоты в лекарственных препаратах и БАДах

Ряд насыщенных жирных кислот, в частности, лауриновая и миристиновая кислоты обладают бактерицидной, вирицидной и фунгицидной активностью, приводящей к подавлению развития патогенной микрофлоры и дрожжевых грибков. Эти кислоты способны потенцировать в кишечнике антибактериальное действие антибиотиков, что позволяет существенно повысить эффективность лечения острых кишечных инфекций бактериальной и вирусно-бактериальной этиологии. Некоторые жирные кислоты, например, лауриновая и миристиновая, выступают и как иммунологический стимулятор при взаимодействии с бактериальными или вирусными антигенами, способствуя повышению иммунного ответа организма на внедрение кишечного патогена (Новокшенов и др.). Предположительно, каприловая кислота тормозит рост дрожжевых грибков и поддерживает нормальный баланс микроорганизмов в толстой кишке, мочеполовой системе и на коже, препятствует избыточному росту дрожжевых грибков и, прежде всего, рода Candida , не препятствуя размножению полезных сапрофитных бактерий. Однако эти качества насыщенных жирных кислот не используются в лекарственных препаратах (этих кислот практически нет среди действующих веществ лекарственных средств), в составе лекарств они находят применение как вспомогательные вещества, а на их вышеупомянутные и другие, возможно полезные для здоровья человека свойства, делают акцент производители БАДов и косметических средств.

Одно из немногих лекарственных препаратов, у которого в составе действующего вещества, высокоочищенного рыбьего жира, перечислены жирные кислоты, это Омегавен (код АТХ «B05BA02 Жировые эмульсии»). Среди других жирных кислот упомянуты насыщенные:

пальмитиновая кислота - 2,5-10 г (на 100 г рыбьего жира)
миристиновая кислота - 1-6 г (на 100 г рыбьего жира)
стеариновая кислота - 0,5-2 г (на 100 г рыбьего жира)

Насыщенные жирные кислоты в косметических и моющих средствах

моющие средства


Средство для умывания Men Expert L"Oreal содержит насыщенные жирные кислоты: миристиновую, стеариновую, пальмитиновую и лауриновую	Крем-мыло Dove содержит насыщенные жирные кислоты: стеариновую и лауриновую

хозяйственного мыла

Насыщенные жирные кислоты в пищевой промышленности

пищевой добавки

У насыщенных жирных кислот имеются противопоказания, побочные действия и особенности применения, при употреблении в целях оздоровления или в составе лекарств или БАДов необходима консультация со специалистом.

Насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты, жироподобные вещества и их роль в нормальном функционировании человеческого организма. Нормы потребления этих веществ.

Теория адекватного питания как научная основа для рационального питания.

Витамины: авитаминоз и гиповитаминоз. Классификационные признаки витаминов.

Насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты, жироподобные вещества и их роль в нормальном функционировании человеческого организма. Нормы потребления этих веществ.

Жиры - органические соединения, входящие в состав животных и растительных тканей и состоящие в основном из триглицеридов (сложных эфиров глицерина и различных жирных кислот). Кроме того, в состав жиров входят вещества, обладающие высокой биологической активностью: фосфатиды, стерины, некоторые витамины. Смесь различных триглицеридов составляет так называемый нейтральный жир. Жир и жироподобные вещества объединяют обычно под названием липиды.

У человека и животных наибольшее количество жиров находится в подкожной жировой клетчатке и жировой ткани, располагающейся в сальнике, брыжейке, забрюшинном пространстве и т. д. Жиры содержатся также в мышечной ткани, костном мозге, печени и других органах. В растениях жиры накапливаются в основном в плодовых телах и семенах. Особенно высокое содержание жиров свойственно так называемым масличным культурам. Например, в семенах подсолнечника жиры составляют до 50% и более (в пересчете на сухое вещество).

Биологическая роль жиров заключается прежде всего в том, что они входят в состав клеточных структур всех видов тканей и органов и необходимы для построения новых структур (так наз. пластическая функция). Важнейшее значение имеют жиры для процессов жизнедеятельности, т. к. вместе с углеводами они участвуют в энергообеспечении всех жизненных функций организма. Кроме того, жиры, накапливаясь в жировой ткани, окружающей внутренние органы, и в подкожной жировой клетчатке, обеспечивают механическую защиту и теплоизоляцию организма. Наконец, жиры, входящие в состав жировой ткани, служат резервуаром питательных веществ и принимают участие в процессах обмена веществ и энергии.

Природные жиры содержат более 60 видов различных жирных кислот, обладающих различными химическими и физическими свойствами и определяющих тем самым различия в свойствах самих жиров. Молекулы жирных кислот представляют собой "цепочки" из атомов углерода, связанных между собой и окруженных атомами водорода. Длина цепи определяет многие свойства, как самих жирных кислот, так и жиров, образуемых этими кислотами. Длинноцепочечные жирные кислоты имеют твердую консистенцию, короткоцепочечные являются жидкими веществами. Чем выше молекулярный вес жирных кислот, тем выше температура их плавления, а соответственно и температура плавления жиров, в состав которых входят эти кислоты. Вместе с тем, чем выше температура плавления жиров, тем они хуже усваиваются. Все легкоплавкие жиры усваиваются одинаково хорошо. По усвояемости жиры можно разделить на три группы:

жир с температурой плавления ниже температуры тела человека, усвояемость 97-98% ;

жир с температурой плавления выше 37°, усвояемость около 90%;

жир с температурой плавления 50-60°, усвояемость около 70- 80%.

По химическим свойствам жирные кислоты делятся на насыщенные (все связи между углеродными атомами, образующими "остов" молекулы, насыщены, или заполнены, атомами водорода) и ненасыщенные (не все связи между атомами углерода заполнены атомами водорода). Насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты отличаются не только по своим химическим и физическим свойствам, по и по биологической активности и "ценности" для организма.

Насыщенные жирные кислоты содержатся в жирах животного происхождения. Они обладают невысокой биологической активностью и могут оказывать отрицательное действие на жировой и холестериновый обмены.

Ненасыщенные жирные кислоты широко представлены во всех пищевых жирах, но больше всего их находится в растительных маслах. Они содержат двойные ненасыщенные связи, что обусловливает их значительную биологическую активность и способность к окислению. Самыми распространенными являются олеиновая, линолевая, линоленовая и арахидоновая жирные кислоты, среди которых наибольшей активностью обладает арахидоновая кислота.

Ненасыщенные жирные кислоты в организме не образуются и должны ежедневно вводиться с пищей в количестве 8- 10 г. Источниками олеиновой, линолевой и линоленовой жирных кислот являются растительные масла. Арахидоновая жирная кислота почти не содержится ни в одном продукте и может синтезироваться в организме из линолевой кислоты в присутствии витамина В 6 (пиридоксина).

Недостаток ненасыщенных жирных кислот приводит к задержке роста, возникновению сухости и воспалению кожных покровов.

Ненасыщенные жирные кислоты входят в состав мембранной системы клеток, миелиновых оболочек и соединительной ткани. Эти кислоты отличаются от истинных витаминов тем, что не обладают способностью усиливать обменные процессы, однако потребность организма в них значительно выше, чем в истинных витаминах.

Для обеспечения физиологической потребности организма в ненасыщенных жирных кислотах необходимо ежедневно в пищевой рацион вводить 15-20 г растительного масла.

Высокой биологической активностью жирных кислот обладают подсолнечное, соевое, кукурузное, льняное и хлопковое масла, в которых содержание ненасыщенных жирных кислот составляет 50-80 %.

Само распределение полиненасыщенных жирных кислот в организме свидетельствует об их важной роли в его жизнедеятельности: больше всего их содержится в печени, мозге, сердце, половых железах. При недостаточном поступлении с пищей содержание их уменьшается прежде всего в этих органах. Важная биологическая роль этих кислот подтверждается их высоким содержанием в эмбрионе человека и в организме новорожденных, а также в грудном молоке.

В тканях имеется значительный запас полиненасыщенных жирных кислот, позволяющий довольно долго осуществлять нормальные превращения в условиях недостаточного поступления жира с пищей.

Рыбий жир отличается самым высоким содержанием наиболее активной из полиненасыщенных жирных кислот - арахидоновой; не исключено, что эффективность рыбьего жира объясняется не только имеющимися в нем витаминами А и D, но и высоким содержанием этой столь необходимой организму, особенно в детском возрасте, кислоты.

Важнейшим биологическим свойством полиненасыщенных жирных к т является их участие в качестве обязательного компонента в образовании структурных элементов (клеточных мембран, миелиновой оболочки нервного волокна, соединительной ткани), а также в таких высокоактивных в биологическом отношении комплексах, как фосфатиды, липопротеиды (белково-липидные комплексы) и др.

Полиненасыщенные жирные кислоты обладают способностью повышать выведение холестерина из организма, переводя его в легкорастворимые соединения. Это свойство имеет большое значение в профилактике атеросклероза. Кроме того, полиненасыщенные жирные кислоты оказывают нормализующее действие на стенки кровеносных сосудов, повышая их эластичность и снижая проницаемость. Имеются данные, что недостаток этих кислот ведет к тромбозу коронарных сосудов, т. к. жиры, богатые насыщенными жирными кислотами, повышают свертываемость крови. Поэтому полиненасыщенные жирные кислоты могут рассматриваться как средства предупреждения ишемической болезни сердца.

По биологической ценности и содержанию полиненасыщенных жирных кислот жиры можно разделить на три группы.

К первой относят жиры, обладающие высокой биологической активностью, в которых содержание полиненасыщенных жирных кислот составляет 50-80%; 15- 20 г в сутки этих жиров могут удовлетворить потребность организма в таких кислотах. К этой группе принадлежат растительные масла (подсолнечное, соевое, кукурузное, конопляное, льняное, хлопковое).

Во вторую группу входят жиры средней биологической активности, которые содержат менее 50% полиненасыщенных жирных кислот. Для удовлетворения потребности организма в этих кислотах требуется уже 50-60 г таких жиров в сутки. К ним относятся свиное сало, гусиный и куриный жир.

Третью группу составляют жиры, содержащие минимальное количество полиненасыщенных жирных кислот, которое практически не в состоянии удовлетворить потребность организма в них. Это бараний и говяжий жир, сливочное масло и другие виды молочного жира.

Биологическую ценность жиров, кроме различных жирных кислот, определяют и входящие в их состав жироподобные вещества - фосфатиды, стерины, витамины и др.

Фосфатиды по своей структуре весьма близки к нейтральным жирам: чаще в пищевых продуктах содержится фосфатид лецитин, несколько реже - кефалин. Фосфатиды являются необходимой составной частью клеток и тканей, активно участвуя в их обмене, особенно в процессах, связанных с проницаемостью клеточных мембран. Особенно много фосфатидов в костном жире. Эти соединения, принимая участие в жировом обмене, влияют на интенсивность всасывания жира в кишечнике и использование их в тканях (липотропное действие фосфатидов). Фосфатиды синтезируются в организме, но непременным условием их образования являются полноценное питание и достаточное поступление белка с пищей. Источниками фосфатидов в питании человека являются многие продукты, особенно желток куриного яйца, печень, мозги, а также пищевые жиры, особенно нерафинированные растительные масла.

Стерины также обладают высокой биологической активностью и участвуют в нормализации жирового и холестеринового обмена. Фитостерины (растительные стерины) образуют с холестерином нерастворимые комплексы, которые не всасываются; тем самым предотвращается повышение содержания холестерина в крови. Особенно эффективны в этом отношении эргостерин, который под действием ультрафиолетовых лучей превращается в организме в витамин D, и стеостерин, способствующий нормализации содержания холестерина в крови. Источники стеринов - различные продукты животного происхождения (свиная и говяжья печень, яйца и т. д.). Растительные масла теряют большую часть стеринов при рафинировании.

Жиры относятся к основным пищевым веществам, поставляющим энергию для обеспечения процессов жизнедеятельности организма и "строительный материал" для построения тканевых структур.

Жиры обладают высокой калорийностью, она превосходит теплотворную способность белков и углеводов более чем в 2 раза. Потребность в жирах определяется возрастом человека, его конституцией, характером трудовой деятельности, состоянием здоровья, климатическими условиями и т. д. Физиологическая норма потребления жиров с пищей для людей среднего возраста составляет 100 г в сутки и зависит от интенсивности физической нагрузки. С возрастом рекомендуется сокращать количество жира, поступающего с пищей. Потребность в жирах может быть удовлетворена при употреблении различных жировых продуктов.

Среди жиров животного происхождения высокими пищевыми качествами и биологическими свойствами выделяется молочный жир, используемый преимущественно в виде сливочного масла. Этот вид жира содержит большое количество витаминов (A, D2, E) и фосфатидов. Высокая усвояемость (до 95%) и хорошие вкусовые качества делают сливочное масло продуктом, широко употребляемым людьми всех возрастов. К животным жирам относятся также свиное сало, говяжий, бараний, гусиный жир и др. Они содержат относительно немного холестерина, достаточное количество фосфатидов. Вместе с тем их усвояемость различна и зависит от температуры плавления. Тугоплавкие жиры с температурой плавления выше 37° (свиное сало, говяжий и бараний жир) усваиваются хуже, чем сливочное масло, гусиный и утиный жир, а также растительные масла (температура плавления ниже 37°). Жиры растительного происхождения богаты незаменимыми жирными кислотами, витамином Е, фосфатидами. Они легко усваиваются.

Биологическую ценность растительных жиров во многом определяют характер и степень их очистки (рафинации), которую проводят для удаления вредных примесей. В процессе очистки теряются стерины, фосфатиды в другие биологически активные вещества. К комбинированным (растительным и животным) жирам относятся различные виды маргаринов, кулинарные и др. Из комбинированных жиров наиболее распространены маргарины. Их усвояемость близка к усвояемости сливочного масла. Они содержат много витаминов A, D, фосфатидов и других биологически активных соединений, необходимых для нормальной жизнедеятельности.

Возникающие при хранении пищевых жиров изменения приводят к снижению их пищевой и вкусовой ценности. Поэтому при длительном хранении жиров их следует оберегать от действия света, кислорода воздуха, тепла и других факторов.

Таким образом, жиры в организме человека играют как важную энергетическую и пластическую роль. Кроме того, они являются хорошими растворителями ряда витаминов и источниками биологически активных веществ. Жир повышает вкусовые качества пищи и вызывает чувство длительного насыщения.

В природе обнаружено свыше 200 жирных кислот, которые входят в состав липидов микроорганизмов, растений и животных.

Жирные кислоты – алифатические карбоновые кислоты (рисунок 2). В организме могут находиться как в свободном состоянии, так и выполнять роль строительных блоков для большинства классов липидов.

Все жирные кислоты, входящие в состав жиров, делят на две группы: насыщенные и ненасыщенные. Ненасыщенные жирные кислоты, имеющие две и более двойных связей, называют полиненасыщенными. Природные жирные кислоты весьма разнообразны, однако имеют ряд общих черт. Это монокарбоновые кислоты, содержащие линейные углеводородные цепи. Почти все они содержат четное число атомов углерода (от 14 до 22, чаще всего встречаются с 16 или 18 атомами углерода). Гораздо реже встречаются жирные кислоты с более короткими цепями или с нечетным числом атомов углерода. Содержание ненасыщенных жирных кислот в липидах, как правило, выше, чем насыщенных. Двойные связи, как правило, находятся между 9 и 10 атомами углерода, почти всегда разделены метиленовой группой и имеют цис-конфигурацию.

Высшие жирные кислоты практически нерастворимы в воде, но их натриевые или калиевые соли, называемые мылами, образуют в воде мицеллы, стабилизируемые за счет гидрофобных взаимодействий. Мыла обладают свойствами поверхностно-активных веществ.

Жирные кислоты отличаются:

– длиной их углеводородного хвоста, степенью их ненасыщенности и положением двойных связей в цепях жирных кислот;

– физико-химическими свойствами. Обычно насыщенные жирные кислоты при температуре 22 0 С имеют твердую консистенцию, тогда как ненасыщенные представляют собой масла.

Ненасыщенные жирные кислоты имеют более низкую температуру плавления. Полиненасыщенные жирные кислоты быстро окисляются на открытом воздухе, чем насыщенные. Кислород реагирует с двойными связями с образованием пероксидов и свободных радикалов;

Таблица 1 – Основные карбоновые кислоты, входящие в состав липидов

	Число двойных связей	Наименование кислоты		Структурная формула
Насыщенные
		Лауриновая Миристиновая Пальмитиновая Стеариновая Арахиновая		СН 3 –(СН 2) 10 –СООН СН 3 –(СН 2) 12 –СООН СН 3 –(СН 2) 14 –СООН СН 3 –(СН 2) 16 –СООН СН 3 –(СН 2) 18 –СООН
Ненасыщенные
		Олеиновая Линолевая Линоленовая Арахидовая	СН 3 –(СН 2) 7 –СН=СН–(СН 2) 7 –СООН СН 3 –(СН 2) 4 –(СН=СН–СН 2) 2 –(СН 2) 6 –СООН СН 3 –СН 2 –(СН=СН–СН 2) 3 –(СН 2) 6 –СООН СН 3 –(СН 2) 4 –(СН=СН–СН 2) 4 –(СН 2) 2 –СООН

В высших растениях присутствуют, в основном, пальмитиновая кислота и две ненасыщенные кислоты – олеиновая и линолевая. Доля ненасыщенных жирных кислот в составе растительных жиров очень высока (до 90 %), а из предельных лишь пальмитиновая кислота содержится в них в количестве 10-15 %.

Стеариновая кислота в растениях почти не встречается, а содержится в значительном количестве (25 % и более) в некоторых твердых животных жирах (жир баранов и быков) и маслах тропических растений (кокосовое масло). Лауриновой кислоты много в лавровом листе, миристиновой – в масле мускатного ореха, арахиновой и бегеновой – в арахисовом и соевом маслах. Полиненасыщенные жирные кислоты – линоленовая и линолевая – составляют главную часть льняного, конопляного, подсолнечного, хлопкового и некоторых других растительных масел. Жирные кислоты оливкового масла на 75% представлены олеиновой кислотой.

В организме человека и животных не могут синтезироваться такие важные кислоты, как линолевая, линоленовая. Арахидоновая – синтезируется из линолевой. Поэтому они должны поступать в организм с пищей. Эти три кислоты получили название незаменимых жирных кислот. Комплекс этих кислот называют витамином F. При длительном отсутствии их в пище у животных наблюдается отставание в росте, сухость и шелушение кожи, выпадение шерсти. Описаны случаи недостаточности незаменимых жирных кислот и у человека. Так, у детей грудного возраста, получающих искусственное питание с незначительным содержанием жиров, может развиться чешуйчатый дерматит, т.е. проявляются признаки авитаминоза.

В последнее время большое внимание уделяется жирным кислотам Омега-3. Эти кислоты обладают сильным биологическим действием – уменьшают слипание тромбоцитов, тем самым предупреждают инфаркты, снижают артериальное давление, уменьшают воспалительные процессы в суставах (артриты), необходимы для нормального развития плода у беременных. Эти жирные кислоты содержатся в жирных сортах рыб (скумбрия, лосось, семга, норвежская сельдь). Рекомендуется употреблять морскую рыбу 2-3 раза в неделю.

Номенклатура жиров

Нейтральные ацилглицеролы служат главными составными частями природных жиров и масел, чаще всего это смешанные триацилглицеролы. По происхождению природные жиры делят на животные и растительные. В зависимости от жирно-кислотного состава жиры и масла по консистенции бывают жидкими и твердыми. Животные жиры (баранье, говяжье, свиное сало, молочный жир) обычно содержат значительное количество насыщенных жирных кислот (пальмитиновой, стеариновой и др.), благодаря чему при комнатной температуре они твердые.

Жиры, в состав которых входит много ненасыщенных кислот (олеиновая, линолевая, линоленовая и др.), при обычной температуре жидкие и называются маслами.

Жиры, как правило, содержатся в животных тканях, масла – в плодах и семенах растений. Особенно высоко содержание масел (20-60 %) в семенах подсолнечника, хлопчатника, сои, льна. Семена этих культур используются в пищевой промышленности для получения пищевых масел.

По способности высыхать на воздухе масла подразделяются: на высыхающие (льняное, конопляное), полувысыхающие (подсолнечное, кукурузное), невысыхающие (оливковое, касторовое).

Физические свойства

Жиры легче воды и нерастворимы в ней. Хорошо растворимы в органических растворителях, например, в бензине, диэтиловом эфире, хлороформе, ацетоне и т.д. Температура кипения жиров не может быть определена, поскольку при нагревании до 250 о С они разрушаются с образованием из глицерина при его дегидратации сильно раздражающего слизистые оболочки глаз альдегида  акролеина (пропеналя).

Для жиров прослеживается довольно четкая связь химического строения и их консистенции. Жиры, в которых преобладают остатки насыщенных кислот – твёрдые (говяжий, бараний и свиной жиры). Если в жире преобладают остатки ненасыщенных кислот, он имеет жидкую консистенцию. Жидкие растительные жиры называется маслами (подсолнечное, льняное, оливковое и т.д. масла). Организмы морских животных и рыбы содержат жидкие животные жиры. В молекулы жиров мазеобразной (полутвёрдой) консистенции входят одновременно остатки насыщенных и ненасыщенных жирных кислот (молочный жир).

Химические свойства жиров

Триацилглицеролы способны вступать во все химические реакции, свойственные сложным эфирам. Наибольшее значение имеет реакция омыления, она может происходить как при ферментативном гидролизе, так и при действии кислот и щелочей. Жидкие растительные масла превращают в твердые жиры при помощи гидрогенизации. Этот процесс широко используется для изготовления маргарина и кулинарного жира.

Жиры при сильном и продолжительном взбалтывании с водой образуют эмульсии – дисперсные системы с жидкой дисперсной фазой (жир) и жидкой дисперсионной средой (водой). Однако эти эмульсии нестойки и быстро разделяются на два слоя – жир и воду. Жиры плавают над водой, поскольку их плотность меньше плотности воды (от 0,87 до 0,97).

Гидролиз. Среди реакций жиров особое значение имеет гидролиз, который можно осуществить как кислотами, так и основаниями (щелочной гидролиз называют омылением):

Омыляемые липиды 2

Простые липиды 2

Жирные кислоты 3

Химические свойства жиров 6

АНАЛИТИЧЕСКАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА ЖИРОВ 11

Сложные липиды 14

Фосфолипиды 14

Мыла и детергенты 16

Гидролиз жиров идет постепенно; например, при гидролизе тристеарина получается сначала дистеарин, затем моностеарин и, наконец, глицерин и стеариновая кислота.

Практически гидролиз жиров производят или перегретым паром, или же нагреванием в присутствии серной кислоты или щелочей. Превосходными катализаторами гидролиза жиров являются сульфокислоты, получаемые сульфированием смеси непредельных жирных кислот с ароматическими углеводородами (контакт Петрова ). В семенах клещевины находится особый фермент - липаза , ускоряющий гидролиз жиров. Липаза широко применяется в технике для каталитического гидролиза жиров.

Химические свойства

Химические свойства жиров определяются сложноэфирным строением молекул триглицеридов и строением и свойствами углеводородных радикалов жирных кислот , остатки которых входят в состав жира.

Как сложные эфиры жиры вступают, например, в следующие реакции:

– Гидролиз в присутствии кислот (кислотный гидролиз )

Гидролиз жиров может протекать и биохимическим путем под действием фермента пищеварительного тракта липазы.

Гидролиз жиров может медленно протекать при длительном хранении жиров в открытой упаковке или термической обработке жиров в условиях доступа паров воды из воздуха. Характеристикой накопления в жире свободных кислот, придающих жиру горечь и даже токсичность является «кислотное число»: число мг КОН, пошедшее на титрование кислот в 1г жира.

– Омыление:

Наиболее интересными и полезными реакциями углеводородных радикалов являются реакции по двойным связям:

– Гидрогенизация жиров

Растительные масла (подсолнечное, хлопковое, соевое) в присутствии катализаторов (например, губчатый никель) при 175-190 о С и давлении 1,5-3 атм гидрируются по двойным С = С связям углеводородных радикалов кислот и превращаются в твёрдый жир – саломас . При добавлении к нему так называемых отдушек для придания соответствующего запаха и яиц, молока, витаминов для улучшения питательных качеств получают маргарин . Саломас используется также в мыловарении, фармации (основы для мазей), косметике, для изготовления технических смазок и т.д.

– Присоединение брома

Степень ненасыщенности жира (важная технологическая характеристика) контролируется по «йодному числу» : число мг йода, пошедшее на титрование 100 г жира в процентах (анализ с бисульфитом натрия).

– Окисление

Окисление перманганатом калия в водном растворе приводит к образованию предельных дигидроксикислот (реакция Вагнера)

ПРОГОРКАНИЕ

При хранении растительные масла, животные жиры, а также жиросодержащие продукты (мука, крупа, кондитерские изделия, мясные продукты) под влиянием кислорода воздуха, света, ферментов, влаги приобретают неприятный вкус и запах. Иными словами, жир прогоркает.

Прогоркание жиров и жиросодержащих продуктов – результат сложных химических и биохимических процессов, протекающих в липидном комплексе.

В зависимости от характера основного процесса, протекающего при этом, различают гидролитическое и окислительное прогоркание. Каждый из них может быть разделен на автокаталитическое (неферментативное) и ферментативное (биохимическое) прогоркание.

ГИДРОЛИТИЧЕСКОЕ ПРОГОРКАНИЕ

При гидролитическом прогоркании происходит гидролиз жира с образованием глицерина и свободных жирных кислот.

Неферментативный гидролиз протекает с участием растворенной в жире воды, и скорость гидролиза жира при обычных температурах невелика. Ферментативный гидролиз происходит при участии фермента липазы на поверхности соприкосновения жира и воды и возрастает при эмульгировании.

В результате гидролитического прогоркания увеличивается кислотность, появляется неприятный вкус и запах. Особенно это сильно выражено при гидролизе жиров (молочного, кокосового и пальмового), содержащих низко- и среднемолекулярные кислоты, такие как масляную, валериановую, капроновую. Высокомолекулярные кислоты не имеют вкуса и запаха, а повышение их содержания не приводит к изменению вкуса масел.

ОКИСЛИТЕЛЬНОЕ ПРОГОРКАНИЕ

Наиболее распространенным видом порчи жиров в процессе хранения является окислительное прогоркание. В первую очередь окислению подвергаются свободные, а не связанные в триацилглицеролах ненасыщенные жирные кислоты. Процесс окисления может происходить неферментативным и ферментативным путями.

В результате неферментативного окисления кислород присоединяется к ненасыщенным жирным кислотам по месту двойной связи с образованием циклической перекиси, которая распадается с образованием альдегидов, придающих жиру неприятный запах и вкус:

Также в основе неферментативного окислительного прогоркания лежат цепные радикальные процессы, в которых участвуют кислород и ненасыщенные жирные кислоты.

Под действием перекисей и гидроперекисей (первичных продуктов окисления) происходит дальнейший распад жирных кислот и образование вторичных продуктов окисления (карбонилсодержащих): альдегидов, кетонов и других неприятных на вкус и запах веществ, вследствие чего жир прогоркает. Чем больше двойных связей в жирной кислоте, тем выше скорость ее окисления.

При ферментативном окислении этот процесс катализируется ферментом липоксигеназой с образованием гидроперекисей. Действие липоксигеназы сопряжено с действием липазы, которая предварительно гидролизует жир.

АНАЛИТИЧЕСКАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА ЖИРОВ

Кроме температуры плавления и затвердевания, для характеристики жиров применяются следующие величины: кислотное число, перекисное число, число омыления, йодное число.

Природные жиры нейтральны. Однако при переработке или хранении вследствие процессов гидролиза или окисления образуются свободные кислоты, количество которых непостоянно

Под действием ферментов липазы и липоксигеназы изменяется качество жиров и масел, которое характеризуется следующими показателями или числами:

Кислотное число (К.ч.) – это количество миллиграммов гидроксида калия, необходимого для нейтрализации свободных жирных кислот в 1 г жира.

При хранении масла наблюдается гидролиз триацилглицеролов, это приводит к накоплению свободных жирных кислот, т.е. к возрастанию кислотности. Повышение К.ч. указывает на снижение его качества. Кислотное число является гостированным показателем масла и жира.

Йодное число (Й.ч.) – это количество граммов йода, присоединившегося по месту двойных связей к 100 г жира:

Йодное число позволяет судить о степени ненасыщенности масла (жира), о склонности его к высыханию, прогорканию и другим изменениям, происходящим при хранении. Чем больше содержится в жире ненасыщенных жирных кислот, тем выше йодное число. Уменьшение йодного числа в процессе хранения масла является показателем его порчи. Для определения йодного числа применяют растворы хлорида иода IC1, бромида иода IBr или иода в растворе сулемы, которые более реакционноспособны, чем сам иод. Йодное число является мерой ненасыщенности кислот жиров. Оно важно для оценки качества высыхающих масел.

Перекисное число (П.ч.) показывает количество перекисей в жире, выражают его в процентах йода, выделенного из йодистого калия перекисями, образовавшимися в 1 г жира.

В свежем жире перекиси отсутствуют, но при доступе воздуха они появляются сравнительно быстро. В процессе хранения перекисное число увеличивается.

Число омыления (Ч.о. ) – равно числу миллиграммов гидроксида калия, расходующихся при омылении 1 г жира кипячением последнего с избытком гидроксида калия в спиртовом растворе. Число омыления чистого триолеина равно 192. Высокое число омыления указывает на присутствие кислот с «меньшими молекулами». Малые числа омыления указывают на присутствие более высокомолекулярных кислот или же неомыляемых веществ.

Полимеризация масел. Весьма важными являются реакции автоокисления и полимеризации масел. По этому признаку растительные масла делятся на три категории: высыхающие, полувысыхающие и невысыхающие.

Высыхающие масла в тонком слое обладают способностью образовывать на воздухе эластичные, блестящие, гибкие и прочные пленки, нерастворимые в органических растворителях, устойчивые к внешним воздействиям. На этом свойстве основано использование этих масел для приготовления лаков и красок. Наиболее часто применяемые высыхающие масла приведены в табл. 34.

Таблица 34. Характеристики высыхающих масел

	Йодное число
	Йодное число	пальмитиновая	стеариновая	олеиновая	лино- левая	лино- лено- вая	элео- стеари- новая
Тунговое

Периллевое

Основной характерной чертой высыхающих масел является высокое содержание непредельных кислот. Для оценки качества высыхающих масел применяют йодное число (оно должно быть не менее 140).

Процесс высыхания масел заключается в окислительной полимеризации. Все ненасыщенные эфиры жирных кислот и их глицериды окисляются на воздухе. По-видимому, процесс окисления представляет собой цепную реакцию, приводящую к неустойчивой гидроперекиси, которая разлагается с образованием окси- и кетокислот.

Высыхающие масла, содержащие глицериды ненасыщенных кислот с двумя или тремя двойными связями, служат для приготовления олифы. Для получения олифы льняное масло нагревают до 250-300 °С в присутствии катализаторов.

Полу высыхающие масла (подсолнечное, хлопковое) отличаются от высыхающих меньшим содержанием непредельных кислот (йодное число 127-136).

Невысыхающие масла (оливковое, миндальное) имеют йодное число ниже 90 (например, для оливкового масла 75-88).

Воски

Это сложные эфиры высших жирных кислот и высших одноатомных спиртов жирного (реже ароматического) ряда.

Воски являются твердыми соединениями с ярко выраженными гидрофобными свойствами. Природные воски содержат также некоторое количество свободных жирных кислот и высокомолекулярных спиртов. В состав восков входят как обычные, содержащиеся в жирах, – пальмитиновая, стеариновая, олеиновая и др., так и жирные кислоты, характерные для восков, имеющие гораздо большие молекулярные массы, – карноубовая С 24 Н 48 О 2 , церотиновая С 27 Н 54 О 2 , монтановая С 29 Н 58 О 2 и др.

Среди высокомолекулярных спиртов, входящих в состав восков, можно отметить цетиловый – СН 3 –(СН 2) 14 –СН 2 ОН, цериловый – СН 3 –(СН 2) 24 –СН 2 ОН, мирициловый СН 3 –(СН 2) 28 –СН 2 ОН.

Воски встречаются как в животных, так и в растительных организмах и выполняют, главным образом, защитную функцию.

В растениях они покрывают тонким слоем листья, стебли и плоды, тем самым, предохраняя их от смачивания водой, высыхания, механических повреждений и поражения микроорганизмами. Нарушение этого налета приводит к быстрой порче плодов при их хранении.

Например, значительное количество воска выделяется на поверхности листьев пальмы, произрастающей в Южной Америке. Этот воск, называемый карноубским, является, в основном, церотиново-мирициловым эфиром:

имеет желтый или зеленоватый цвет, очень тверд, плавится при температуре 83-90 0 С, идет на выделку свечей.

Среди животных восков наибольшее значение имеет пчелиный воск, под его покровом хранится мед и развиваются личинки пчелы. В пчелином воске преобладает пальмитиново-мирициловый эфир:

а также высокое содержание высших жирных кислот и различных углеводородов, плавится пчелиный воск при температуре 62-70 0 С.

Другими представителями воска животных является ланолин и спермацет. Ланолин предохраняет волосы и кожу от высыхания, очень много его содержится в овечьей шерсти.

Спермацет – воск, добывающий из спермацетового масла черепных полостей кашалота, состоит, в основном, (на 90%) из пальмитиново-цетилового эфира:

твердое вещество, его температура плавления 41-49 0 С.

Различные воска широко применяют для изготовления свечей, помад, мыла, разных пластырей.

Ненасыщенные жирные кислоты – одноосновные соединения, которые имеют одну (мононенасыщенные), две или более (полиненасыщенные) двойных связей между атомами углерода.

Их молекулы не полностью насыщены водородом. Они содержатся во всех жирах. Наибольшее количество полезных триглицеридов сосредоточено в орехах, растительных маслах (оливковом, подсолнечном, льняном, кукурузном, хлопковом).

Ненасыщенные жиры – секретное оружие в борьбе с лишним весом, если употреблять их правильно. Они ускоряют метаболизм, подавляют аппетит, выработку кортизола (гормона стресса) на фоне которого происходит переедание. Кроме того, полезные кислоты снижают уровень лептина и блокируют ген, отвечающий за накопление жирных клеток.

Общие сведения

Важнейшее свойство непредельных жирных кислот – возможность к перекисному окислению, за счет присутствия двойных ненасыщенных связей. Эта особенность необходима для регуляции обновления, проницаемости клеточных мембран и синтеза простагландинов, лейкотриенов, отвечающих за иммунную защиту.

Самые употребляемые моно- и полиненасыщенные жирные кислоты:

линоленовая (омега-3);
эйкозапентаеновая (омега-3);
докозагексаеновая (омега-3);
арахидоновая (омега-6);
линолевая (омега-6);
олеиновая (омега-9).

Полезные триглицериды организм человека не вырабатывает самостоятельно. Поэтому они должны в обязательном порядке присутствовать в ежедневном рационе человека. Данные соединения участвуют в жировом, внутримышечном обменах, биохимических процессах в клеточных мембранах, входят в состав миелиновой оболочки и соединительной ткани.

Помните, нехватка ненасыщенных жирных кислот вызывает обезвоживание организма, задержку роста у детей, приводит к воспалению кожных покров.

Интересно, что омега-3, 6 образуют незаменимый жирорастворимый витамин F. Он обладает кардиопротекторным, антиаритмическим действием, улучшает кровообращение, препятствует развитию атеросклероза.

Виды и роль

В зависимости от количества связей непредельные жиры разделяют на мононенасыщенные (МНЖК) и полиненасыщенные (ПНЖК). Оба вида кислот полезны для сердечно-сосудистой системы человека: снижают уровень вредного холестерина. Отличительная особенность ПНЖК – жидкая консистенция вне зависимости от температуры окружающей среды, при этом МНЖК при отметке +5 градусов по Цельсию твердеют.

Характеристика полезных триглицеридов:

Мононенасыщенные. Имеют одну двойную углеводную связь, им недостает двух атомов водорода. Благодаря перегибу в точке двойного сцепления, мононенасыщенные жирные кислоты с трудом уплотняются, сохраняя жидкое состояние при комнатной температуре. Несмотря на это, они, как и насыщенные триглицериды, стабильные: не подвержены гранулированию со временем и быстрому прогорканию, поэтому используются в пищевой промышленности. Чаще всего жиры данного типа представлены олеиновой кислотой (омега-3), которая содержится в орехах, оливковом масле, авокадо. МНЖК поддерживают здоровье сердца и сосудов, подавляют размножение раковых клеток, придают эластичность коже.
Полиненасыщенные. В структуре таких жиров насчитывается две и больше двойных связей. Чаще всего в продуктах питания встречаются два вида жирных кислот: линолевая (омега- 6) и линоленовая (омега-3). Первая, имеет два двойных сцепления, а вторая - три. ПНЖК способны сохранять текучесть даже при отрицательных температурах (заморозке), проявляют высокую химическую активность, быстро прогоркают, поэтому требуют бережного использования. Такие жиры нельзя нагревать.

Помните, омега-3,6 – это строительный материал, необходимый для формирования всех полезных триглицеридов в организме. Они поддерживают защитную функцию организма, повышают работу мозга, борются с воспалениями, предупреждают рост раковых клеток. К природным источникам непредельных соединений относят: масло канола, соевые бобы, грецкие орехи, льняное масло.

Ненасыщенные жирные кислоты улучшают текучесть крови и восстанавливают поврежденную ДНК. Они усиливают доставку питательных веществ к суставам, связкам, мышцам, внутренним органам. Это мощные гепатопротекторы (защищают печень от повреждений).

Полезные триглицериды растворяют холестериновые отложения в кровеносных сосудах, препятствуют появлению атеросклероза, гипоксии миокарда, желудочковых аритмий, тромбов. Снабжают клетки строительным материалом. Благодаря этому изношенные мембраны постоянно обновляются, а молодость организма продлевается.

Для жизнедеятельности человека ценность предоставляют только свежие триглицериды, которые легко окисляются. Перегретые жиры губительно влияют на обмен веществ, пищеварительный тракт, почки, поскольку накапливают вредные вещества. Такие триглицериды должны отсутствовать в диетическом рационе.

При ежедневном употреблении ненасыщенных жирных кислот вы забудете о:

усталости и хроническом переутомлении;
болезненных ощущениях в суставах;
зуде и сухости кожи;
сахарном диабете второго типа;
депрессии;
плохой концентрации внимания;
ломкости волос и ногтей;
болезнях сердечно-сосудистой системы.

Ненасыщенные кислоты для кожи

Препараты на основе омега-кислот избавляют от маленьких морщин, поддерживают «юность» рогового слоя, ускоряют заживление кожного покрова, восстанавливают аквабаланс дермы, избавляют от угревых высыпаний.

Поэтому часто входят в состав мазей от ожогов, экзем и косметических средств по уходу за ногтями, волосами, лицом. Ненасыщенные жирные кислоты уменьшают воспалительные реакции в организме, повышают барьерные функции кожи. Нехватка полезных триглицеридов приводит к уплотнению и пересушке верхнего слоя дермы, закупорке сальных желез, проникновению бактерий в глубочайшие слои тканей и образованию прыщей.

НЖК, входящие в состав косметических средств:

пальмитолеиновая кислота;
эйкозеновая;
эруковая;
ацетэруковая;
олеиновая;
арахидоновая;
линолевая;
линоленовая;
стеариновая;
капроновая.

Непредельные триглицериды химически более активны, чем насыщенные. Скорость окисления кислоты зависит от количества двойных связей: чем их больше, тем жиже консистенция вещества и быстрее протекает реакция отдачи электронов. Ненасыщенные жиры разжижают липидную прослойку, что улучшает проникновение водорастворимых веществ под кожу.

Признаки нехватки непредельных кислот в организме человека:

истончение волосяного волокна;
сухость, огрубление кожи;
облысение;
развитие экземы;
тусклость ногтевых пластин, частое появление заусенцев.

Влияние омега кислот на организм:

Олеиновая. Восстанавливает барьерные функции эпидермиса, удерживает влагу в коже, активизирует липидный обмен, замедляя переокисление. Наибольшее количество олеиновой кислоты сосредоточено в масле кунжута (50 %), рисовых отрубей (50 %), кокоса (8 %). Они хорошо впитываются в дерму, не оставляют жирных следов, усиливают проникновение активных компонентов в роговой слой.
Пальминовая. Восстанавливает кожный покров, придает эластичность «зрелой» дерме. Отличается высокой стабильностью при хранении. Масла, в которых содержится пальминовая кислота не прогоргают со временем: пальмовое (40 %), хлопковое (24 %), соевое (5 %).
Линолевая. Оказывает противовоспалительное действие, вмешивается в метаболизм биологически активных веществ, способствуя их проникновению и усвоению в слоях эпидермиса. Линолевая кислота препятствует бесконтрольному испарению влаги через кожу, нехватка которой ведет к пересушиванию и шелушению рогового слоя. Она защищает ткани от вредного действия ультрафиолетовых лучей, снимает покраснения, налаживает местный иммунитет покров, укрепляет структуру клеточных мембран. Недостаток омега-6 в организме вызывает воспаление и сухость кожи, повышает ее чувствительность, приводит к выпадению волос, появлению экзем. Содержится в масле риса (47 %) и кунжута (55 %). Благодаря тому, что линолевая кислота купирует очаги воспаления, она показана при атопической экземе.
Линоленовая (Альфа и Гамма). Является предшественником синтеза простагландинов, регулирующих воспалительные реакции в человеческом организме. Ненасыщенная кислота входит в состав мембран эпидермиса, повышает уровень простагландина Е. При недостаточном поступлении соединения в организм, кожа становится склонной к воспалениям, раздраженной, сухой и шелушащейся. Наибольшее количество линоленовой кислоты содержится в материнском молоке.

Косметика с линолевой и линоленовой кислотами ускоряет восстановление липидного барьера эпидермиса, укрепляет структуру мембран, выступает составляющей иммуномодулирующей терапии: уменьшает развитие воспалений и останавливает повреждение клеток. При сухом типе кожи, масла, содержащие омега-3, 6 рекомендуется использовать наружно и внутренне.

В спорте

Для поддержания здоровья атлета в меню должны присутствовать минимум 10 % жиров, иначе ухудшаются спортивные результаты, появляются морфо-функциональные нарушения. Нехватка триглицеридов в рационе угнетает анаболизм мышечных тканей, сокращает выработку тестостерона, подрывает иммунитет. Только в присутствии ненасыщенных жирных кислот возможно усвоение витаминов группы В, важнейших для культуриста. Кроме того, триглицериды покрывают повышенные энергозатраты организма, сохраняют здоровье суставов, ускоряют восстановление мышечной ткани после интенсивных тренировок и борются с воспалительными процессами. ПНЖК предотвращают окислительные процессы и участвует в росте мускул.

Помните, дефицит полезных жиров в организме человека сопровождается замедлением обмена веществ, развитием авитаминоза, проблем с сердцем, сосудами, печеночной дистрофии, нарушением питания клеток мозга.

Лучшие источники омега кислот для спортсменов: рыбий жир, морепродукты, растительные масла, рыба.

Помните, много не значит хорошо. Переизбыток триглицеридов (свыше 40 %) в меню приводит к обратному эффекту: отложению жира, ухудшению анаболизма, снижению иммунитета, репродуктивной функции. В результате повышается утомляемость, падает работоспособность.

Норма потребления ненасыщенных жирных кислот зависит от вида спорта. Для гимнаста она составляет 10% от общего рациона питания, фехтовальщиков – до 15 %, единоборцев – 20 %.

Вред

Чрезмерное употребление триглицеридов приводит к:

развитию артрита, рассеянного склероза;
преждевременному старению;
гормональному сбою у женщин;
накоплению шлаков в организме;
повышенной нагрузке на печень, поджелудочную железу;
формированию камней в желчном пузыре;
воспалению дивертикулов кишечника, запорам;
подагре;
аппендициту;
болезням коронарных сосудов сердца;
раку груди, простаты;
раздражению желудочно- кишечного тракта, появлению гастрита.

Под влиянием тепловой обработки полезные жиры полимеризируются и окисляются, распадаясь на димеры, мономеры, полимеры. В результате витамины и фосфатиды в них разрушаются, что уменьшает пищевую ценность продукта (масла).

Суточная норма

Потребность организма в ненасыщенных жирных кислотах зависит от:

трудовой деятельности;
возраста;
климата;
состояния иммуннитета.

В средних климатических зонах суточная норма потребления жира на человека составляет 30 % от общей калорийности пищевого рациона, в северных регионах данный показатель доходит до 40%. Для пожилых людей доза триглицеридов снижается до 20 %, а для работников тяжелого физического труда возрастает до 35 %.

Суточная потребность в ненасыщенных жирных кислотах для здорового взрослого человека составляет 20 %. Это 50 – 80 грамм в день.

После болезни, при истощении организма, норму увеличивают до 80 – 100 грамм.

Для поддержания хорошего самочувствия и сохранения здоровья исключите из меню пищу быстрого приготовления и жареные блюда. Вместо мяса отдайте предпочтение жирной морской рыбе. Откажитесь от шоколада, магазинных кондитерских изделий в пользу орехов и зерновых. Возьмите за основу начинать утро с приема десертной ложки растительного масла (оливкового или льняного) натощак.

Для усиления положительного влияния омега кислот на организм рекомендуется одновременно употреблять антиоксиданты, цинк, витамин В6, D.

Природные источники

Список продуктов в которых содержатся ненасыщенные жирные кислоты:

авокадо;
несоленые орехи (пекан, грецкий, бразильский, кешью);
семена (кунжута, подсолнечника, тыквы);
жирная рыба (сардины, скумбрия, лосось, тунец, сельдь);
растительные масла (рыжиковое, оливковое, кукурузное, льняное, ореховое);
овсяные хлопья;
черная смородина;
кукуруза;
сухофрукты.

Максимальное количество питательных веществ сосредоточено в растительных маслах холодного отжима в сыром виде. Термическая обработка разрушает полезные соединения.

Вывод

Ненасыщенные жирные кислоты – незаменимые питательные вещества, которые человеческий организм не в состоянии синтезировать самостоятельно.

Для поддержания жизнедеятельности всех органов и систем важно включить в ежедневный рацион продукты, содержащие омега соединения.

Полезные триглицериды контролируют состав крови, снабжают клетки энергией, поддерживают барьерные функции эпидермиса и способствуют сбрасыванию лишних килограмм. Однако, употреблять НЖК нужно с умом, поскольку их пищевая ценность необычайно высока. Излишек жиров в организме приводит к скоплению шлаков, повышению холестерина, закупорке сосудов, а нехватка – к апатии, ухудшению состояния кожи, замедлению обмена веществ.

Соблюдайте умеренность в еде и берегите здоровье!

КАТЕГОРИИ